Главная стр 1
скачать
Раздел 3. БИООрганическая химия .
Модуль 1. Основные понятия органической химии (2 часа).

Цели модуля: Систематизировать и обобщить знания об основных понятиях органической химии.

Задачи:


1. Знать основные положения теории строения органических соединений Бутлерова.

2. Ввести понятие об изомерии.

3. Систематизировать знания по классификации органических соединений.

4. Систематизировать знания о типах органических реакций.






Тема

Всего часов

Теория

Прак-тика

Материалы




1. Основные понятия органической химии

2

2







№1

Предмет органической химии. Теория строения органических соединений Бутлерова. Понятие об изомерии. Классификация органических соединений. Типы органических реакций.


2

2




Лекция № 1, лабораторная работа № 1



Лекция №1. Основные понятия органической химии
Углерод выделяется среди всех элементов тем, что его атомы могут связываться друг с другом в длинные цепи или циклы. Именно это свойство позволяет углероду образовывать миллионы соединений, изучению которых посвящена целая область — органическая химия.
Несколько причин обусловили проявление углеродом выше отмеченных свойств.

1. Доказано, что энергия связи (прочность связи) С—С сопоставима с прочностью связей С—О. Атомы углерода способны соединяться друг с дугом в длинные цепочки.

2. Атомы углерода способны образовывать простые, двойные и тройные связи друг с другом а также и с другими элементами.
Теория химического строения А. М. Бутлерова.

Современная теория строения молекул объясняет и огромное число органических соединений, и зависимость свойств этих соединений от их химического строения. Она же полностью подтверждает основные принципы теории химического строения, разработанные выдающимся русским ученым А. М. Бутлеровым.


Основные положения этой теории (иногда ее называют структурной):
1) атомы в молекулах соединены между собой в определенном порядке химическими связями согласно их валентности;
2) свойства вещества определяются не только качественным составом, но и его строением, взаимным влиянием атомов, как связанных между собой химическими связями, так и непосредственно не связанных;
3) строение молекул может быть установлено на основе изучения их химических свойств.
Важным следствием теории строения был вывод о том, что каждое органическое соединение должно иметь одну химическую формулу, отражающую ее строение. Такой вывод теоретически обосновывал хорошо известное уже тогда явление изомерии,— существование веществ с одинаковым молекулярным составом, но обладающих различными свойствами.
Структурные формулы. Существование изомеров потребовало использования не только простых молекулярных формул, но и структурных формул, отражающих порядок связи атомов в молекуле каждого изомера. В структурных формулах ковалентная связь обозначается черточкой. Как и в структурных формулах неорганических веществ, каждая черточка означает общую электронную пару, связывающую атомы в молекуле.
Структурная формула — изображение химических связей между атомами в молекуле с учетом их валентности.
Классификация органических соединений.

Для классификации органических соединений по типам и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.



Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода.

Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода.

Типы углеродных скелетов. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические.

В гетероциклическом скелете в углеродный цикл включается одни или несколько атомов, отличных от углерода. Исторически сложилась традиция не рассматривать такие гетероатомы как функциональные группы, а считать их частью углеродного скелета.


В самих углеродных скелетах нужно классифицировать отдельные атомы углерода по числу химически связанных с ними атомов углерода. Если данный атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя — вторичным, тремя — третичным и четырьмя — четвертичным.
Поскольку атомы углерода могут образовывать между собой не только одинарные, но и кратные (двойные и тройные) связи, то соединения, содержащие только одинарные связи углерод—углерод, называют насыщенными, соединения с кратными углерод - углеродными связями называют ненасыщенными. Соединения, в которых атомы углерода связаны только с атомами водорода, называют углеводородами.
Углеводороды признаны в органической химии родоначальными. Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональные группы.

В большинстве органических соединений, кроме атомов углерода и водорода, содержатся атомы других элементов (не входящие в скелет). Эти атомы или их группировки, во многом определяющие химические и физические свойства органических соединений, называют функциональными группами.


Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу.
Важнейшие функциональные группы

Функциональные группы

Класс соединения


обозначение

название

- F, - Cl, - Br, - I

галоген


Галогенопроизводные углеводородов

- OH


гидроксил


спирты, фенолы



карбонил


альдегиды, кетоны




карбоксил

карбоновые кислоты

- NH2



аминогруппа


амины


- NO2

нитрогруппа


нитросоединения

Соединения, которые содержат несколько функциональных групп, называют полифункциональными.
Гомологический ряд.

Для описания органических соединений полезным является понятие гомологического ряда. Гомологический ряд образуют соединения, отличающиеся друг от друга на группу —СН2— и обладающие сходными химическими свойствами. Группы СН2 называются гомологической разностью.


Примером гомологического ряда может служить ряд предельных углеводородов (алканов). Простейший его представитель — метан СН4. Гомологами метана являются: этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10, пентан С5Н12, гексан С6Н14, гептан С7Н16 и т. д. Формула любого последующего гомолога может быть получена прибавлением к формуле предыдущего углеводорода гомологической разности.
Состав молекул всех членов гомологического ряда может быть выражен одной общей формулой. Для рассмотренного гомологического ряда предельных углеводородов такой формулой будет СnН2n+2, где п — число атомов углерода.
Гомологические ряды могут быть построены для всех классов органических соединений. Зная свойства одного из членов гомологического ряда, можно сделать выводы о свойствах других представителей того же ряда.
Номенклатура органических соединений.

В настоящее время признана систематическая номенклатура ИЮПАК (IUРАС — Международный союз теоретической и прикладной химии).


Среди вариантов систематических номенклатур, рекомендуемых ИЮПАК, наиболее распространенной является заместительная номенклатура. В соединении выделяется некая основа, в которой произведено замещение атомов водорода на иные атомы или группы. Для понимания общих принципов построения названий органических соединений по заместительной номенклатуре необходимо в первую очередь усвоить номенклатуру углеводородов. Вместе с тем правила ИЮПАК позволяют употреблять названия органических соединений, построенные на основе устаревших тривиальной и рациональной номенклатур.
По правилам ИЮПАК название органического соединения строится из названия главной цепи, образующего корень слова, и названий функций, используемых в качестве приставок или суффиксов.
Для правильного построения названия необходимо провести выбор главной цепи и нумерацию атомов углерода в ней.
В заместительной номенклатуре название соединения представляет собой составное слово, корень которого включает название родоначальной структуры. Названия заместителей обозначаются префиксами (приставками) и суффиксами.
Заместитель — это любой атом или группа атомов, замещающих атом водорода в родоначальной структуре.
Функциональная группа — это атом или группа атомов неуглеводородного характера, которые определяют принадлежность соединения к определенному классу.
Характеристическая группа — это функциональная группа, связанная с родоначальной структурой. Для построения названия в первую очередь определяют тип характеристической группы (если она присутствует). Когда характеристических групп в соединении несколько, то выделяют старшую характеристическую группу. Для характеристических групп условно установлен порядок старшинства. В таблице эти группы приведены в порядке убывания старшинства. Затем определяют родоначальную структуру, в которую обязательно должна входить старшая характеристическая группа.
Префиксы и суффиксы для обозначения некоторых характеристических групп


Характеристическая группа

Префикс

Суффикс

ѕ (С)OOH*




-карбоновая кислота

ѕ СООН

карбокси

-карбоновая кислота

ѕ SO3H

сульфо-

- сульфокислота

(С)H= O

оксо-

-аль

СH= O

формил-

- ол

ѕ OH

оксо-

-он


ѕ SH

мерканто-

-тиол

ѕ NH2

амино-

-овая кислота



- амин

ѕ NO2

нитро-




ѕ OR

алкокси-




ѕ F, ѕ Cl, ѕ Br, ѕ I

фтор-, хлор-, бром-, иод-




(ѕ Hal)

фтор-, хлор-, бром-, иод-




* Атом углерода, заключенный в скобки, входит в состав главной углеродной цепи.
Как видно из таблицы, некоторые характеристические группы, а именно галогены, нитро- и алкоксигруппы, отражаются в общем названии только в виде префиксов, например бромметан, этоксиэтан, нитробензол.
Нумерацию атомов углерода в главной цепи начинают с того конца цепи, ближе к которому расположена старшая группа. Если таких возможностей оказывается несколько, то нумерацию проводят таким образом, чтобы либо кратная связь, либо другой заместитель, имеющийся в молекуле, получили наименьший номер.
В карбоциклических соединениях нумерацию начинают от того атома углерода, при котором находится старшая характеристическая группа. Если при этом невозможно выбрать однозначную нумерацию, то цикл нумеруют так, чтобы заместители имели наименьшие номера.

В группе циклических углеводородов особо выделяются ароматические углеводороды, для которых характерно наличие в молекуле бензольного кольца. Некоторые широко известные представители ароматических углеводородов и их производных имеют тривиальные названия, использование которых разрешено правилами ИЮПАК: бензол, толуол, фенол, бензойная кислота.



Радикал С6Н5-, образованный из бензола, называется фенил, а не бензил. Бензилом называют радикал С6Н5СН2-, образованный из толуола.
Составление названия органического соединения.

Основу названия соединения составляет корень слова, обозначающий предельный углеводород с тем же числом атомов, что и главная цепь (мет-, эт-, проп-, бут-, пент: гекс- и т. д.). Затем следует суффикс, характеризующий степень насыщенности, -ан, если в молекуле нет кратных связей, -ен при наличии двойных связей и -ин для тройных связей, (например пентан, пентен, пентин). Если кратных связей в молекуле несколько, то в суффиксе указывается число таких связей: -диен, -триен, а после суффикса обязательно арабскими цифрами указывается положение кратной связи (например, бутен-1, бутен-2, бутадиен-1,3):


Далее в суффикс выносится название самой старшей характеристической группы в молекуле с указанием ее положения цифрой. Прочие заместители обозначаются с помощью приставок. При этом они перечисляются не в порядке старшинства, а по алфавиту. Положение заместителя указывается цифрой перед приставкой, например: 3-метил; 2-хлор и т. п. Если в молекуле имеется несколько одинаковых заместителей, то перед названием соответствующей группы словом указывается их количество (например, диметил-, трихлор- и т. д.). Все цифры в названиях молекул отделяются от слов дефисом, а друг от друга запятыми. Углеводородные радикалы имеют свои названия.


Предельные углеводородные радикалы:


Непредельные углеводородные радикалы:


Ароматические углеводородные радикалы:

В качестве примера назовем следующее соединение:

1) Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова — пент; далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие кратной связи;

2) порядок нумерации обеспечивает старшей группе (—ОН) наименьший номер;

3) полное название соединения заканчивается суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс -ол указывает на наличие гидроксильной группы); положение двойной связи и гидроксильной группы указывается цифрами.


Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.
Тривиальная номенклатура представляет собой совокупность несистематических исторически сложившихся названий органических соединений (пример: ацетон, уксусная кислота, формальдегид и т. д.).


Изомерия.

Выше было показано, что способность атомов углерода к образованию четырех ковалентных связей, в том числе и с другими атомами углерода, открывает возможность существования нескольких соединений одного элементного состава — изомеров. Все изомеры делят на два больших класса — структурные изомеры и пространственные изомеры.


Структурными называют изомеры, отвечающие различным структурным формулам органических соединений (с разным порядком соединения атомов).
Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода и отличаются лишь их взаимным расположением в пространстве.
Структурные изомеры.

В соответствии с приведенной выше классификацией органических соединений по типам среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений (межклассовая изомерия):

2) соединения, отличающиеся углеродными скелетами (изомерия углеродного скелета):



3) соединения, отличающиеся положением заместителя или кратной связи в молекуле (изомерия положения):


Пространственные изомеры (стереоизомеры). Стереоизомеры можно разделить на два типа: геометрические изомеры и оптические изомеры.
Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто возможно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости. Если изменение ориентации этих заместителей относительно плоскости возможно только за счет разрыва одной из химических связей, то говорят о наличии геометрических изомеров. Геометрические изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.


Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых несовместимы друг с другом.
Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр — атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты СН3СН(ОН)—СООН, содержащая один асимметрический центр.

Классификация органических реакций.

В ходе реакции в молекулах реагирующих веществ разрываются одни химические связи и образуются другие. Органические реакции классифицируются по типу разрыва химических связей в реагирующих частицах. Из их числа можно выделить две большие группы реакций — радикальные и ионные.



Радикальные реакции — это процессы, идущие с гомолитическим разрывом ковалентной связи. При гомолитическом разрыве пара электронов, образующая связь, делится таким образом, что каждая из образующихся частиц получает по одному электрону. В результате гомолитического разрыва образуются свободные радикалы:


Нейтральный атом или частица с неспаренным электроном называется свободным радикалом.

Ионные реакции — это процессы, идущие с гетеролитическим разрывом ковалентных связей, когда оба электрона связи остаются с одной из ранее связанных частиц:

В результате гетеролитического разрыва связи получаются заряженные частицы: нуклеофильная и электрофильная.
Нуклеофильная частица (нуклеофил) — это частица, имеющая пару электронов на внешнем электронном уровне. За счет пары электронов нуклеофил способен образовывать новую ковалентную связь.
Электрофильная частица (электрофил) — это частица, имеющая незаполненный внешний электронный уровень. Электрофил представляет незаполненные, вакантные орбитали для образования ковалентной связи за счет электронов той частицы, с которой он взаимодействует.
В органической химии все структурные изменения рассматриваются относительно атома (или атомов) углерода, участвующего в реакции. Наиболее часто встречаются следующие типы превращений:

присоединение


замещение


отщепление (элиминирование)


изомеризации

СН3 - СН2 - СН2- СН3 → СН3- СН(СН3) - СН3


полимеризация


В соответствии с вышеизложенным хлорирование метана под действием света классифицируют как радикальное замещение, присоединение галогенов к алкенам — как электрофильное присоединение, а гидролиз алкилгалогенидов — как нуклеофильное замещение.

Лабораторная работа № 1
1. Какие из приведенных структурных формул соответствуют изомерам, а какие одному и тому же веществу:

а) СН3 - СН2- СН2-СН2 - СН3

б) СН3 - СН2

СН2-СН2 - СН3


в) СН3- СН - СН3

СН2 - СН3


г) СН3 - СН2 СН3

│ │


СН2 - СН2

д) СН3 - СН -СН2 - СН3

СН3


е) СН3 - СН2 - СН - СН3

СН3



Дайте названия этим веществам.
2. Какие из веществ, структурные формулы которых приведены ниже, являются изомерами?

а) СН3 - СООС2Н5 б) СН3 -СН2 - СООСН3

в) СН3 - СН2 - СООН г) СН3 - СН2 - СН2 - СООН

д) СН3 - СН2 - СООС2Н5 е) СН3 - СН - СООН

СН3


ж) НО - СН2 - СН = СН- СН2 - ОН

з) НО - СН2 - С - СН2 - СН3

О
3. Укажите для каждой пары тип изомерии.



а) СН2 = СН - СН2 - СН2 - СН3

СН2 = С - СН2 - СН3

СН3



б) Н3С Н

\ /


C = C

/ \


Н СН2 - СН3

Н3С СН2 - СН3

\ /

C = C


/ \

Н Н
в) СН2

/ \

H2C CH2



\ /

H2C - CH2


H2C - СН - СН3

│ │


Н2С - СН2
4. К какому типу относятся следующие реакции

а) СН4 + СI2 → CH3CI + HCI

б) CН3- СНВr - CH3 + NaOH → CH2 = CH - CH3 + KBr + H2O

в) CH3 - CH = CH - CH2 - CH3 + H2O → CH3 - CH2 - CH CH2 - CH3



OH

г) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 → CH3 - CH (CH3) - CH2 - CH3


5. Напишите все изомеры состава С6Н14 и дайте им названия.
скачать


Смотрите также:
Биоорганическая химия. Модуль Основные понятия органической химии (2 часа)
155.9kb.
Программа по предмету
224.45kb.
Развернутый тематическийа план
336.01kb.
Рабочая программа по химии в 10 классе по курсу «Органическая химия, профильный уровень»
262.84kb.
Урока Тема. Цель Оборудование Практические работы Домашнее задание
137.32kb.
Органическая химия
74.87kb.
Рабочая учебная программа по химии в 10-ом классе рассчитана на 70 учебных часов (2 часа в неделю). По окончании изучения курса органической химии учащиеся овладевают компетенциями в соответствии с федеральным образовательным государственным
204.17kb.
Перечень самостоятельных работ студентов по химии и экологии для 1 курса специальности 050141 «Физическая культура»
36.28kb.
1. Основные понятия органической химии
410.76kb.
№ урока № урока в теме Тема урока Термины Содержание Эксперимент Зада чи Д/з
225.64kb.
Элективный курс по теме "экологические проблемы органической химии"
115.61kb.
Элективный курс по теме "экологические проблемы органической химии"
115.61kb.