Главная стр 1
скачать
Урок химии в 10 классе

Учитель химии Гришина Г.А.

 Электронное и пространственное строение алкенов. Гомология и изомерия алкенов

НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ, ИЛИ НЕНАСЫЩЕННЫЕ, УГЛЕВОДОРОДЫ РЯДА ЭТИЛЕНА

(АЛКЕНЫ, ИЛИ ОЛЕФИНЫ)

  Алкены, или олефины (от лат. olefiant — масло — старое название, но широко используемое в химической литературе. Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Алкены образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n



1. Гомологический ряд алкенов

 


СnH2n

алкен


Названия, суффикс ЕН, ИЛЕН

C2Н4

этен, этилен

C3H6

пропен

C4H8

бутен

C5H10

пентен

C6H12

гексен

 

Гомологи:

СH2=CH2   этен

СH2=CH-CH3  пропен

СH2=CH-CH2-CH3  бутен-1

СH2=CH-CH2-CH2-СН3  пентен-1 

2.Физические свойства (работа с учебником)

Этилен (этен) – бесцветный газ с очень слабым сладковатым запахом, немного легче воздуха, малорастворим в воде.

С2 – С4 (газы)

С5 – С17 (жидкости)

С18 – ( твёрдые)

·         Алкены не растворяются в воде, растворимы в органических растворителях (бензин, бензол и др.)

·         Легче воды

·         С увеличением Mr температуры плавления и кипения увеличиваются

3. Простейшим алкеном является этилен -  C2H4 (презентация ЦОР)

Структурная и электронная формулы этилена имеют вид:



В молекуле этилена подвергаются гибридизации одна s- и две p-орбитали атомов C (sp2-гибридизация).



 

Таким образом, каждый атом C имеет по три гибридных орбитали и по одной негибридной p-орбитали. Две из гибридных орбиталей атомов C взаимно перекрываются и образуют между атомами C



σ — связь. Остальные четыре гибридных орбитали атомов C перекрываются в той же плоскости с четырьмя s-орбиталями атомов H и также образуют четыре σ — связь. Две негибридные p-орбитали атомов C взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости σ — связь, т.е. образуется одна  П - связь.

 

 

 



 





По своей природе П - связь резко отличается от σ — связь; П - связь менее прочная вследствие перекрывания электронных облаков вне плоскости молекулы. Под действием реагентов П - связь легко разрывается.

Молекула этилена симметрична; ядра всех атомов расположены в одной плоскости и валентные углы близки к 120°; расстояние между центрами атомов C равно 0,134 нм.

Запомните!

SP2 –гибридизация:

1)    Плоское тригональное строение

2)    Угол – HCH - 120°

3)    Длина (-С=С-) связи  –   0,134 нм

4)    Связи  - σ, П

5)    Невозможно вращение относительно (-С=С-) связи



Если атомы соединены двойной связью, то их вращение невозможно без того, чтобы электронные облака П - связь не разомкнулись.

4. Изомерия алкенов

Наряду со структурной изомерией углеродного скелета для алкенов характерны, во-первых, другие разновидности структурной изомерии -изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.

Во-вторых, в ряду алкенов проявляется пространственная изомерия, связанная с различным положением заместителей относительно двойной связи, вокруг которой невозможно внутримолекулярное вращение.

Структурная изомерия алкенов

1. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8):



2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8):



3. Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6:





Пространственная изомерия алкенов

Вращение атомов вокруг двойной связи невозможно без ее разрыва. Это обусловлено особенностями строения p-связи (p-электронное облако сосредоточено над и под плоскостью молекулы). Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. Но становится возможной цис-транс-изомерия.

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис -изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.





ВНИМАНИЕ! цис-транс- Изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя.

Например,

бутен-1 СН2=СН–СН2–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом С связан с двумя одинаковыми атомами Н.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими



 ,

но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию.

Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-.

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.). Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH3


|
H3C—CH2—C—CH=CH2                  H3C—C=CH—CH—CH2—CH3
|                                                |              |
CH3                                          CH3        CH3
3,3-диметилпентен-1                            2,4-диметилгексен-2

 Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:



2С=СН— )     винил или этенил

2С=CН—СН2 
скачать


Смотрите также:
Урок химии в 10 классе Учитель химии Гришина Г. А
55.5kb.
Урок химии в 9 классе. Тема. Неметаллы. Богомолова В. С., учитель химии моу сош с. Красная Горка 27 апреля 2011 года Г
734.74kb.
Рабочая программа по химии в 8 классе учитель: /Марьина О. К/ 200 20 гг
429.87kb.
Урок химии в 8 классе. Чистые вещества и смеси
72.69kb.
Рабочая программа по химии для 8-9 классов. Учитель: Лукашевичус О. А
307.28kb.
Урок по химии в 10 классе Учитель химии: Стрижаченко Л. Н. 1 квалификационная категория Дата проведения: 16 декабря 2011 го
44.08kb.
Программа эксперимента Апробация пропедевтического курса химии в 6 классе "Старт в химию"
97.28kb.
Урок химии 8 класс Тема урока «Вода известная и неизвестная» Провела учитель химии моу «сош №11» Грачева Р. И. г. Прохладный, 2011 г
70.4kb.
Научно-практическая конференция учителей химии Изучение химии в школе по модульной системе Учитель химии моу сош №16 пос. Тульского Майкопского района ра переверзева Елена Георгиевна пос. Тульский
87.32kb.
Календарно-тематическое планирование по химии для 9 классов на 2010-2011 учебный год
340.41kb.
Программа по химии учителя биологии-химии первой квалификационной категории Постниковой Т. М
807.62kb.
Рабочая программа по химии 10 класс (профильный уровень) на 2013-2014 учебный год Учитель химии: Вдовина Н. И
481.92kb.